
A kalózhajókat irányító játékosoknak a célja minél előbb kifosztani a környéket és eljutni Port Royalba. A versenyző játékosok különböző akció kártyákat felhasználva haladnak hol előre, hol visszafele, attól függ a széljárás mennyire kedvez nekik. A sziget körül berakodhatnak (élelmet, puskaport, pénzt) vagy kincseket gyűjthetnek a titokzatos barlangokból, viszont néhány kincsen átok ül, ezért a játékosoknak alaposan meg kell gondolniuk, hogy szembenézneke az átkokkal a gyors meggazdagodás reményében. Mivel a kalózok nem igazán szívesen látott vendégek, ezért minden kikötőben vaskos bírságot rónak ki rájuk, ezért a kikötőket is ajánlatos elkerülni, persze, ha sikerül. Az élelemmel is jól kell gazdálkodni az út során, hiszen, ha a legénység éhezik, nem tud koncentrálni a feladatára. Ha két hajó egymás mellé kerül, ágyúikkal egymásra támadnak (ekkor veszik nagy hasznát a puskapornak) megszerezve a vesztes hajó zsákmányát.
Miután az első hajó elérte Port Royalt a játékosok összeszámolják az utazás során szerzett kincseiket, ezután pedig kihírdetik ki a leghírhedtebb kalóz.
A számos díjra jelölt Jamaica könnyed, gyönyörű játék, amelyhez taktika és szerencse egyaránt szükséges.
2008 - Az év legszebb játéka - díj nyertese 2008 - Az év legjobb családi játéka - jelölt 2008 - Az év legjobb gyerekjátéka - jelölt