A felfedezések korában a játékosok anyaföldüktől távoli, új otthonukba érkeznek. Megpróbálnak letelepedni az óriási szigetre, és minden egyes játékos megpróbálja felfedezni annak egy részét, mégpedig területlapkák lehelyezésével. A területlapkák erőforrásokat biztosítanak, amiket egyedi képességekkel bíró épületek felhúzására lehet fordítani. A szigeten lévő akadályokat el kell távolítani, hogy a sziget felfedezését tovább lehessen folytatni. A játékosok értékes építményeket és szállítóhajókat építenek, hogy ezek segítségével olyan felszereléseket szerezzenek, amik segítségével a Cooper Island játék sikeres telepesei lehetünk.

A Cooper Island egyedisége a játékosok győzelmi pontjainak megszerzésének sajátosságában rejlik. A hajóikkal a sziget körül vitorláznak, ami jól jelzi haladásukat. Ennek során kisebb szigeteket találnak, amik értékes kincseket rejtenek. A játék 5 forduló után ér véget, amikoris a legnagyobb haladást elérő és a hajóival legmesszebb eljutó játékos nyeri a játékot.