Ruthless egy kalóztémájú játék, ahol a játékosok összegyűjtik a legénységüket és harcolnak az ellenfelekkel.

Az alapmechanizmusa a Ruthless-nek a pakli építés. Minden körben a játékosnak kötelező kártyát vagy kártyacsomagot játszania a kezéből, majd új kártyákat vásárolhat a pakliból. A pakli kalóz kártyákból áll, amelyek lehetővé teszik az ellenfél támadását, több kártyát húznak és sok más hasznos cselekedetet végeznek, valamint kincskártyákból, amelyek lehetővé teszik a több és jobb kalózok vásárlását. A kincseket azonnal el lehet dobni, hogy aranyat szerezzenek a szükség esetén, vagy a paklihoz lehet adni, hogy ismételten használják a bónuszukat. Az új legénységtagokat a játékosok elé helyezik, és hatásuk az akvizíció pillanatában használódik.

Minden kör végén a játékosok póker kombinációkat képeznek az előttük lévő kártyákkal, és összehasonlítják a jelenlegi legénység erejét. A legnagyobb erejű legénységgel rendelkező játékos nyeri meg a csatát és kapja a legtöbb pontot.

Öt vagy hat kör után (játékostól függően) véget ér a játék, és a legtöbb ponttal rendelkező játékos nyer.